“再遣人劝降！”八撒率军在常熟城西两箭之地外列阵，可以说眼见前去招降的使者被一炮轰城了渣渣，他的心也跟着抽抽了一下，但是他还是再次下令道。
“万户，南军击杀我军使者，只怕是要死战到底，不肯献城了，再遣使者前往恐亦于事无补！”秃格听了却是一愣，他知道南朝向有‘两军交战，不斩来使’的讲究，但也非没有特例，而一旦杀了使者就说明事情没有谈判的余地，表示自己死战不降的决心。可万户要再遣使，让他有些诧异地道。
“你敢违令？”八撒却是一瞪眼沉声喝道。而心中却暗骂，难道我就不知道怎会回事，愿意派人去送死吗？
通过探城，他已经清楚常熟城已非昔日的弹丸小城，在南朝的改建下已经成了一座易守难攻的坚城。当下自己要攻破此城势必要经历苦战，而己方为骑军，攻城非己所长。另外攻城手段也受到严重的限制，过去他们可以降军或抓到的百姓为前驱攻城，可一路行来，别说收降敌军，连百姓也没有抓到几个，以其攻城就是笑话。
此外常熟城三面环水，地下水浅，只怕玩不了两尺就会见水，想要挖掘地道攻城几无可能。而要以水代兵攻城，这个时节正是枯水季，河流水量不丰。加上常熟周围河湖众多，水系发达，护城河与河流相互通联，也能将水迅速排出。再者背靠虞山，那里是周围一带的制高点，靠水攻夺城也难以成功。而靠长期围困攻城也算是常用的方法之一，可常熟城内积存这大量的粮草、辎重，靠围城只怕熬死的不是其，而是自己了。
且八撒发现宋军看到己方大军直逼城下后并没有弃城而逃，而这种情形在此前与南朝作战中十分少见，其许多城池并不是攻下来的，却往往兵锋所指，南朝守臣或是望风而逃，或是开城投降。而拒降者往往会死战到底，即便城池被攻破，依然会进行巷战，这是他最不希望见到的。
八撒清楚作为攻城方，人数必然占优势，心理上也占很大优势。可攻破城池进行巷战，也得近身肉搏，且会十分惨烈。他听闻过最惨烈的是灭金朝最后一战——蔡州之战，在哀宗自杀后，余下的千余名金军进行了视死如归的巷战，在大局已无法挽回的情况下，上至参政、总师、元帅，下至普通兵员、随从五百多人均自杀殉国。
而八撒亲身参加过攻打樊城之战，在生死存亡的紧急关头，襄樊当地军民顽强抵抗，整整抵抗了他们六年之久。直到咸淳九年，樊城才被攻破，主帅范天顺自杀殉国。统制官牛富在城破之后，仍然率领最后的百余将士顽强抵抗，与己方进行巷战，渴了，饮血水，继续战斗。最后因为身负重伤，牛富投火自尽。
八撒也明白己方的优势建立在依靠战马快速机动和冲击，一旦卷入巷战，就要在缺乏通讯协调和有效组织的情况下作战，依靠单兵作战会消耗大量战斗经验丰富的老兵和基层指挥人员。毕竟一支精良军队不是那么容易培养的，况且巷战还会丢失大量的兵器装备，不利于以后的作战，这只是迫不得已的情况下才采取的下下策。所以，适度退让，以退为攻亦是一种战术。
另外，巷战极易受到攻城方的残忍报复，往往就是烧杀抢掠、屠城泄愤，甚至在攻城部队无法肃清巷战的守军时，为了确保安全，极端情况下还会焚城，迫使守军撤离。再有迫使守军进行巷战，一般分为三种情况，一是一些重要的，牵一发而动全身的城市；二是守军突围不成，外有援军的情况；三是守军抵抗意志强，有死战决心。
八撒以为常熟城不过是江南一座普通的县城，而非都城，也非边防要地，不具有坚守的价值。且自己目的在于夺城，而非歼敌，所以只在西城布置了兵力，其余三面皆未派兵，即可供守城部队撤离，也是瓦解守城部队死守决心的策略，毕竟城内的守备部队有活命的机会当然不会硬拼。而他最担心的就是守军死心眼，非要跟自己硬磕，可他也以为这样的人还是少数。
所以八撒以为最好能通过谈判的方式夺取城池，才忍着怒气再派人前去喊话，希望城中守敌能识时务。可一阵密集的枪声打破了他的幻想，二次派去的使者连话还没有搭上，就被乱枪击毙在城下，显然对方连与他们答话的兴趣都没有……
连续两次射杀了前来谈判的蒙军使者，罗大同在表明自己守城决心的同时，也是在向城中军民表明杀了蒙元使者后就已经无路可退，只有守住城池才能保住性命，无论是战是降都是死路一条。而由此激发军民死战到底，与城共存亡的决心。
稍时片刻后，蒙军就发起了进攻，他们的目标是城西门。因为在稍有军事眼光的人看来，在缺乏船只和攻城器械的情况下，没有护城河遮护的西城也是绝佳的攻击点。当然罗大同也深知这一点，因此将防御的重点放在西城和环山的北城。
西城虽没有护城河遮护，但在修建时也加强了防御设施，在西城门修建瓮城，毕竟城门是整个防御措施中最为薄弱的环节，而此时城墙上也已经搭建起了战棚，筑起了炮台。罗大同在西城布置了一个团的兵力，并加强了一个炮兵队，其中两个营此时已经上城，一个营作为预备队，而指挥所就设置在西城楼上。
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